Nishimura là một nhân viên hậu đậu, thường xuyên mắc lỗi. Lần này, Nishimura điền sai tên trong hợp đồng, đang không biết làm thế nào thì Erisa, cấp trên trực tiếp của cậu đã hứa với đối tác sẽ mang hợp đồng mới đến vào ngày mai. Vì để yên tâm, Erisa cũng sẽ đi cùng Nishimura, cô cũng giao việc đặt vé may bay và khách sạn cho cậu. Hôm sau, may mắn có Erisa mà mọi chuyện vô cùng suôn sẻ. Nhưng khi cả hai về khách sạn, Nishimura lại tiếp tục mắc lỗi khi chỉ đặt một phòng đôi. Không còn cách nào khác, hai người đành phải chung phòng một đêm. Cả hai cùng uống rượu và trò chuyện với nhau. Khi biết được Nishimura vẫn còn là trai tân, Erisa liền muốn lấy đi “trinh tiết” của cậu. Và rồi, suốt đêm đó, Nishimura đã có được người sếp nữ mà cậu luôn mơ tới, người mà cậu chưa từng nghĩ sẽ thuộc về mình…